Organická chemie

Znění otázky: složení organických látek, vlastnosti, vazby, druhy izomerií, klasifikace organických sloučenin, typy reakcí, reakční mechanismy, činidla, konformace. Názvosloví uhlovodíků a jejich derivátů.

Organická chemie = věda zabývající se studiem struktury, přípravou, vlastnostmi a užitím organ. sloučenin.

Organické sloučeniny

• sloučeniny uhlíku (kromě oxidů, H₂CO₃ a jejich solí – ty jsou anorganické)
• obsahuje C, H, O, N, S, halogeny
• dělíme je na uhlovodíky a deriváty uhlovodíků.
• užíváme je jako detergenty (čistící prostředky), paliva, plasty, léčiva.

Organická chemie se zabývá umělými organickými látkami a oproti tomu biochemie se zabývá přírodními!

Organické sloučeniny získáváme z:

• přírodních zdrojů (dřevo, ropa)
• syntézou (první organ. slouč. připravená z anorg. látek je močovina – z kyanatanu amonného – Wöhler)

Vlastnosti

• nízká teplota tání a varu (200-300°C), s rostoucí t méně stálé → mění svou strukturu → * jiné látky.
• nevodivé, často hořlavé a jedovaté (některé karcinogenní)
• vodivé jsou, pokud obsahují AMK nebo OH skupinu.
• rozpustné hlavně v org.nepolárních rozpouštědlech (kapaliny, obsahují C → aceton, benzen, toluen, oleje)

Vazba

• v organických sloučeninách převládají kovalentní vazby, které mohou být:
  • nepolární (většina) – jednoduché C – C, C – H, dvojné C = C, trojné C ≡ C
  • polární – např. C – X (X je halogen), C – O, C – N
  • konjugované – násobná se střídá s jednoduchou → dvojné vazby se prodlužují, jednoduché zkracují
  • kumulovaná vazba – více dvojných za sebou
  • izolovaná vazba – mezi 2nými vazbami je jedna nebo více jednoduchých
  • Vaznost prvku určuje to, kolik má prvek vazeb s vodíkem (NH₃ → 3vazný, H₂S → síra je 2vazná).

Vzorce

• sumární/molekulový (C₆H₄O₂)
• strukturní
• racionální (zjednodušený strukturní CH₃-CH₃)
• empirický (C₂H₄O₂ → CH₂O – udává poměr atomů v molekule)
• elektronový (vyznačené nevazebné el. páry)
• geometrický (udává prostorovou orientaci).

Řetězce

Mohou být acyklické/lineární, cyklické, nasycené (jen jednoduché vazby), nenasycené (i násobné vazby), aromatické, nerozvětvené, rozvětvené.

Homologická řada – methan → ethan → propan… => homologický přírůstek je CH₂

Zásady strukturní teorie (Jsou na ni závislé i chemické vlastnosti)

• C je 4vazný, protože se vyskytuje vždy excitovaný, O 2vazný, N 3vazný, P 5vazný, S 2vazná.
• jednoduché vazby jsou rovnocenné (tvarově i energeticky) → je jedno který H nahradíme jiným prvkem.
• schopnost C tvořit dlouhé řetězce (pevný – 4vazný, střední elektroneg., nemá volný el. pár ani orbital.)
• Struktura organ. sloučenin je dána pořadím a polohou atomů a vazeb a jejich prostorovým uspořádáním.

Izomerie

Jev, při kterém se sloučeniny se stejným sumárním vzorcem liší strukturním vzorcem → prostorovým uspořádáním atomů, typem vazeb nebo jejich pořadím. Tyto sloučeniny nazýváme izomery.

• konstituční – liší se konstitucí = způsobem a pořadím, jak jsou atomy vzájemně spojeny.
  • řetězová – stejný počet uhlíků, ale jsou jinak vázané
  • polohová – liší se umístěním násobné vazby, prvku či skupiny
  • skupinová – liší se funkční skupinou
  • tautomery – liší se polohou násobné vazby a vodíku. Patří částečně do skupinové izomerie.
• konfigurační – liší se prostorovým uspořádáním atomů v molekule
  • geometrická – liší se konfigurací substituentů na 2ných vazbách nebo na cyklech (cis a trans)
  • optická/enantiomery

Konformace představuje různá prostorová uspořádání molekul téže sloučeniny, která je umožněna vnitřní rotací částí molekul kolem jednoduchých vazeb. Např. zákrytová a nezákrytová konformace ethanu nebo židličková a vaničková.

Organické reakce

• podle vnějších změn

• adice – snižuje se násobnost vazeb
• eliminace – zvyšuje se násobnost vazeb, opak adice
• substituce – nahrazení atomu jiným atomem
• přesmyk – přeskupení atomů v molekule
• polymerace

• podle vazebných změn

• štěpení vazeb
  • homolýza – symetrické štěpení vazeb mezi atomy stejných prvků → * radikál. Nepolární látky – alkany.
    • štěpení činidla na radikály probíhá po dodání tepla, UV záření nebo to způsobují peroxidické katalyzátory.
    •                                                            Cl₂ → Cl. + Cl
  • heterolýza – rozpad vazby mezi 2 různými atomy → vznikají ionty:   HCl → H⁺+ Cl^–
• vznik vazeb
  • koligace – opak homolýzy – spojení radikálů do molekuly
  • koordinace – spojení 2 iontů → opak heterolýzy

• podle reagujících částic

• radikálové (homolytické štěpení vazeb)
• iontové (heterolytické štěpení vazeb)

                             Typy reagentů/reakčních činidel

• reagent – jednoduchá látka, často opakovatelně používaná (HNO₃ se několikrát používá u nitrace).
• radikály – deriváty uhlovodíku s volným e^–
• ionty – mají náboj → heterolýza
  • kationty – elektrofilní – milují záp. náboj → na něj se vážou. Jsou to např. H⁺, NO₂⁺,

anionty – nukleofilní. OH^–, CN^–, Br^–, C